教師の名前はカッテンデーケ（ヴィレム・カッテンディーケ、オランダ海軍軍人）といったが、笑いながら「それは良い修行をした。いくら理屈は知っていても、実地に危ない目に遭ってみなければ船のことはわからない。危ない目と言っても１０回が１０回ながら格別なので、それに遭遇するほど航海の術はわかってくる」と教えてくれた。このとき、理屈と実際とは別だということを悟ったよ【覚書き｜長崎海軍伝習所時代の航海実習時に教官からあまり沖に出すぎるなと言われていたが、遠出してしまい、かつ嵐に会って沈没しそうになった時を振り返っての発言】
佐久間象山は物知りだったよ。学問も博し、見識も多少持っていたよ。しかし、どうも法螺吹きで困るよ。あんな男を実際の局に当たらしたら、どうだろうか。なんとも保証はできない。【覚書き｜佐久間象山は海舟の妹の夫の松代藩士、兵学家、海舟の師でもある。のちの日本を担う人材を数多く輩出する。自信過剰で傲慢だったという人物評がある】
俺はそこで、もうだめだと思って大声で「自分が愚かで、教師の命令を用いなかったために諸君にまでこんな難儀をさせる。実に面目ない次第だ。自分の死ぬるのはまさにこのときだ」と叫んだところ、水兵どもはこの語に励まされ、一同全力を尽くして海岸の方へ（船を）寄せ付けた。【覚書き｜長崎海軍伝習所時代の航海実習時に教官からあまり沖に出すぎるなと言われていたが、遠出してしまい、かつ嵐に会って沈没しそうになった時を振り返っての発言】
外国というものを、ドシドシ若手の連中に目撃させねばいかぬとと思ったから、大いに遊学生を奨励したが、その結果として榎本（武揚）などが、いよいよオランダに渡航することになった。これから講武所師範役となり、また海軍奉行などとなった。【覚書き｜講武所砲術師範役時代を振り返っての発言】
西郷は実に漠然たる男だった。この難局を俺の肩に投げかけておいて行ってしまった。「どうかよろしくお頼み申します。後の処理は勝さんが何とかなさるだろう」と言って、江戸を去ってしまった。この漠然たる「だろう」には俺も閉口した。実に閉口したよ。西郷の天分が極めて高い所以は、実にここにあるのだよ。【覚書き｜大政奉還直後、幕府から新政府へ政治が引き継がれる途中、一時的に無政府状態になったときの話。西郷隆盛は旧幕派の海舟に事後処理を任せ薩摩へ帰った。信頼した人物に仕事を一任するという、西郷の仕事のやり方を良くあらわしたエピソード】
内閣からもつまはじきにされ、国民からも恨まれるかもしれない。朝鮮人やロシア人から憎まれるかもしれないが、良い子になろうなどと思うと、間違いが起こる。天下皆、お前さんの敵になっても、氷川のじいさんは、お前さんの味方だと思っていなさいよ。 【覚書き｜韓国で起きた閔姫暗殺事件の後処理に向かう小村寿太郎に贈った言葉。氷川のじいさんとは海舟自身のこと】
俺もやっとのことで虎の口を逃れたが、岡田の早業には感心したよ。後日俺は岡田に向かって「君は人を殺すことをたしなんではいけない。先日のような挙動は改めたがよかろう」と忠告したら、「先生、それでもあのとき、私がいなかったら先生の首はすでに飛んでしまっていましょう」と言った。これには俺も一言もなかったよ。 【覚書き｜岡田とは「人斬り以蔵」の異名をとった幕末の剣豪・岡田以蔵のこと。海舟が京都で刺客に襲われ、以蔵がとっさに刺客を斬り殺し海舟を救った時の話】
一時の感情に制せられず、冷ややかな頭をもって国家の利害を考え、群議を排して自分の信ずるところを行うというには、必ず胸中に余裕がなくてはできないものだ。【覚書き｜彦根藩家老の岡本黄石への言葉。彦根藩は井伊直弼が藩主だった。井伊が暗殺された時、黄石は冷静かつ粛々と藩政を執った】
書生だの浪人だのという連中は、昔から絶えず俺のところへやってくるが、ときにはうるさいと思うこともあるけれど、しかし、よく考えてみると、彼らが無用意に話す言葉の内には、社会の景況や時勢の変遷が自然にわかって、なかなか味わうべきことがあるよ。匹夫匹婦の言も、虚心平気でこれを聞けば、みな天籟（てんらい＝絶妙の詩文）だ。
生死を度外視する決心が固まれば、目前の勢いをとらえることができる。難局に必要なことはこの決心だけだ。
機先を制するというが、機先に遅れる後の先というものがある。相撲取りを見てもただちにわかる。
彰義隊の戦争の日だったが、官軍２００人ばかり出て、俺の家を取り囲んで、武器などはいっさい奪い去ってしまった。しかし、このとき俺が幸いに他行（外出）していたために、殺されることだけは免れた。こんなふうに九死の中から一生を得たことは、これまでずいぶん度々あったよ。思えば俺も幸せ者さ。
あのときの談判（江戸城開城時の交渉）は、実に骨だったよ。官軍に西郷がいなければ、話はとてもまとまらなかっただろうよ。その自分の形勢と言えば、品川から西郷などが来る。板橋からは伊地知（薩摩藩士伊地知正治）などが来る。また江戸の市中では、いまにも官軍が乗り込むと言って大騒ぎさ。しかし俺は他の官軍には頓着せず、ただ西郷一人を眼に置いた。
